Grigor Dimitrov s'est qualifié pour le 3e tour du Masters 1000 de Miami, doté de 8.8 millions d'euros. Le Bulgare de 31 ans a retourné le match et s'est imposé sur l'Allemand Jan-lennard Struff en 2H34 sur le score de 4:6, 7:6(5), 6:4. Cette victoire lui a apporté 45 points et un chèque de 55 770 dollars. Son prochain match sera contre l'Italien de 21 ans, Jannik Sinner. En 2020, Dimitrov a gagné contre le jeune Italien au Masters à Rome.