El 8 de septiembre de 1991 se formalizó la separación pacífica de Macedonia de la antigua Yugoslavia tras un referéndum en el que la mayoría de los ciudadanos macedonios votaron a favor de un Estado independiente.
El 15 de enero de 1992, Bulgaria fue la primera en el mundo en reconocer la independencia del Estado cuyo nombre, según su primera constitución, era República de Macedonia. El hecho del reconocimiento se produjo por insistencia de Zhelyu Zhelev, presidente de Bulgaria a la sazón.
A última hora de la tarde, la sesión parlamentaria fue suspendida y el por entonces primer ministro búlgaro, Filip Dimitrov, anunció que el Gobierno había decidido reconocer la independencia de cuatro repúblicas de la ex Yugoslavia: Eslovenia, Croacia, Macedonia y Bosnia−Herzegovina.
El 22 de febrero de 1999, el por aquel momento presidente del Ejecutivo Iván Kostov y su homólogo macedonio, Liubco Georgievski, firmaron en Sofía una Declaración de Buena Vecindad entre Bulgaria y Macedonia.
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