La embajadora de la República de Macedonia del Norte, Agnesa Rusi Popovska, presentó sus cartas credenciales al Presidente Rumen Radev. El acto puso fin al período de más de dos años en los que Skopje no tenía representante en Sofía. En abril de 2020 expiró el mandato del embajador anterior, Marijan Gyorchev. No se envió ningún nuevo titular en su lugar lo que obstaculizó aún más el desarrollo de las relaciones bilaterales. Apenas el 9 de septiembre de 2022 el presidente de Macedonia del Norte, Stevo Pendarovski, firmó un decreto en el que nombraba a Popovska que recibió su plácet aun en marzo de este año.

Bulgaria era el primer país en reconocer la independencia de Skopje en enero de 1992 y desde entonces ha estado apoyando al país vecino en el ámbito económico, político y militar en muchos momentos difíciles para ese.