Ръководството на Милан уволни старши треньора Марко Джанпаоло, който бе назначен на поста през юни. "Росонерите" загубиха четири от своите седем мача в шампионата на Италия. Марко Джанпаоло е треньорът, който се задържа най-кратко време начело на седемкратния шампион на Европа – едва 111 дни.
Очаква се Стефано Пиоли да поеме Милан. Той е бивш треньор на Интер и дългогодишен запалянко на "нерадзурите". Специалистът води Интер през сезон 2016-2017, но бе уволнен заради слаби резултати.
През лятото на 2019 година Марко Джанпаоло замени Дженаро Гатузо начело на Милан, завършил на пето място в крайното класиране през последния шампионат по футбол.