Йосиф Чешмеджиев е роден на 8 декември 1890 година в Скопие. През 1899 г. постъпва в духовната семинария в Цариград, където се учи да свири на различни инструменти при капелмайстора на султанския оркестър. Първите му композиционни опити тогава са творби, изпълнени от оркестъра на Семинарията.
След завършването се връща в родния си град, където е учител и дирижира любителски хорове и оркестри. Заминава да учи в Лайпцигската консерватория, но отново се връща в България - вече солидно подготвен музикант. След 1920 година работи в София. Има изненадващо по обем творчество, но е забравен...
Още подробности от биографията на Йосиф Чешмеджиев и негова песен можете да чуете в звуковия файл.
