През зимата на 1946 г. Димо Костурков, доктор по право от Сорбоната, пътува към опустошената от войната България. Изпълнен е с надежди и идеали, а във влака среща и красивата Ана, която се прибира да погребе баща си. Още на перона у дома ги чака сблъсък с жестоката реалност – комунистите са заграбили властта и няма да я пуснат. На двамата млади им предстои да опознаят истинското лице на строя – насилието, издевателствата, лагерите, изселванията…
Десетилетия по-късно режимът се люшка в предсмъртна агония. Задействат се внимателно обмислени планове за съхраняване на властта и натрупаните богатства. Предстоят вихрени промени, манифестации, избори, пирови победи и смазващи провали. И сред целия хаос на внезапната свобода младият писател Никола Костурков трябва да открие истината за баща си и неговата съдба. А любовта му към Адриана е като стихия, която пронизва времето и пространството и надмогва престъплението и наказанието.
„Когато капят кестените” е предопределена модерна класика, която без съмнение ще остане като един от най-големите романи в българската литература.