Митническият съюз изглежда се превръща в най-трудния за решаване въпрос в момента. Лансират се два модела: така нареченият „хибриден модел“, подкрепян от искащите оставане в митническия съюз и моделът, наречен „максимално улеснение“, лансиран от хора като външния министър Борис Джонсън. Роб Уотсън коментира:
„Най-простият начин да се обяснят тези модели е като кажем, че привържениците на мекия Брекзит се надяват да имат толкова близки бъдещи търговски отношения с ЕС, че няма внезапно да се появи граница между Великобритания и останалата част от Европа. Става дума за остров Ирландия, където Северна Ирландия е част от Обединеното кралство, а Република Ирландия е част от ЕС. Така че тяхната идея е някак да имаме близки отношения, така че да не се забелязва разликата. Другата идея разчита на технологията. Дори да има граница, тя да е по-скоро невидима, за което думата ще има изцяло технологията. Има обаче дълбок скептицизъм, защото никъде по света не съществува такава технология, която да замени напълно безпроблемната търговия, каквато сега Великобритания има с ЕС“.
"Ако се вгледате в хода на преговорите досега ще видите, че Великобритания всъщност се огъва пред всички искания на Брюксел, така че големият въпрос който лично аз си задавам е дали Мей ще отстъпи за общия пазар и митническия съюз и, ако това стане, дали ще оцелее правителството й или половината от него, които са привърженици на твърдия Брекзит, ще го напуснат. Това, което се случва в британската политика, е необичаен вълнуващ момент с очаквани експлозивни развития“, изтъкна Роб Уотсън.
По повод казаното от главния преговарящ от страна на ЕС Мишел Барние при визитата му в София, че ЕС няма нужда от лондонското Сити и запитан не е ли това "голям шамар" за Тереза Мей и нейните планове за специална сделка за финансовите услуги, Уотсън посочи:
