Управлява София от 1 октомври 1881 до 29 април 1883. Година и половина - най-дългият „мандат“ като кмет до този момент. Дядо му също се казва Иван Хаджиенов. Той има трима синове - Стефан, Никола и Алекси. Стефан заминава през петдесетте години на по-миналия век в Румъния и става търговец. С търговия, но в родния си град се занимава и по-малкият му брат Никола, а най-малкият - Алекси, става поп. С нюх и упорство търговските дела на Стефан вървят добре в Букурещ, а парите от печелившите сделки влага в покупки на земя и твърде бързо става един от големите земевладелци в румънската столица. На всичко отгоре влиза в ръководството на Добродетелната дружина. Двамата му братя умират млади. Тогава Стефан прибира при себе си техните жени и деца. През 1835 се ражда бъдещия кмет Иван Хаджиенов. Той няма търговско образование, но отрано проявява забележителен нюх за бизнес.
Първите му сделки са в Букурещ. Успява да понатрупа начален капитал и през 1878 г. се връща във възраждаща се България, като запазва имотите и къщата си в Букурещ. Влиза в Консервативната партия, където са Григор Начович, Константин Стоилов, Тодор Бурмов, Димитър Греков. През 1881 г. първият български княз Александър Батенберг суспендира конституцията, а на 1 ноември за софийски кмет е назначен Иван Хаджиенов. От този пост той се отказва сам година и половина по-късно.
Какво успява да направи за това време - започва реализацията на така наречения „Прошеков“ (а по-късно „Батембергов“) план за развитието на София.
Още през 1879 г. на градския архитект Лубор Байер е възложено да изготви първия план за развитието на София. Негови асистенти са Георги Прошек и Вацлав Раубал. За работата по този план двамата братя канят и братовчед си Йозеф Прошек. Затова планът е известен като "Прошеков", а след приемането му на 3 януари 1880 г. от княза - и като "Батенбергов". Реализацията му започва именно кметът Иван Хаджиенов. Сред добрите му дела е първият водопровод. От Бояна е хваната водата на три извора - Голяма и Средна глава и Саид ага, и е докарана в София. По предложение на Иван Хаджиенов общината подарява места за строителство на Военното училище и за Руската църква. Пак той открива и първата в столицата ни болница за лекуване на венерически болести. Захваща се със строежа на градската градина "Пепиниерата", известна днес като Борисова. При едно от пътуванията си до Букурещ през 1882 г. той успява да уговори швейцарския градинар Даниел Неф да дойде в София и да направи градината. Според плановете на кмета първоначално е било необходимо да се създаде голям разсадник (пепиниера), в който да се произвеждат необходимите дървета, храсти и цветя за бъдещата градина. Посадъчен материал е бил необходим и за съществуващите вече обществени градини, както и за улични насаждения. А с тях Хаджиенов прави успешни сделки. Отива до Букурещ, купува 11 хил. фиданки, докарва ги в България и ги... препродава на Столичната община. Така съчетава бизнес-нюха си с позицията, която заема.
Сред добрите дела в края на живота на Иван Хаджиенов е дарението от 1 млн. лева за изграждане на техническо училище в родния му град Казанлък. То започва да се строи в началото на 20-те години на миналия век и е завършено през 1925 г. Днес е професионална гимназия "Иван Хаджиенов", а родната къща на предприемача е превърната в музей.
