Ambasadorja e Republikës së Maqedonisë së Veriut, Agnesa Rusi Popovska, i dorëzoi letrat kredenciale presidentit Rumen Radev. Akti i dha fund periudhës më shumë se dyvjeçare në të cilën Shkupi nuk kishte përfaqësues në Sofje. Në prill të vitit 2020, ambasadorit të mëparshëm Marijan Gijorçev i skadoi mandati. Në vend të tij nuk u dërgua asnjë zyrtar i ri, gjë që pengoi më tej zhvillimin e marrëdhënieve dypalëshe. Më 9 shtator 2022, presidenti maqedonas Stevo Pendarovski nënshkroi dekretin për emërimin e Popovska. Ajo e mori agrementin në mars të këtij viti.

Bullgaria ishte vendi i parë që njohu pavarësinë e Shkupit në janar të vitit 1992 dhe që nga atëherë mbështet shtetin fqinj ekonomikisht, politikisht dhe ushtarakisht në shumë kohë të vështira.